1440 回、と回数換算だと、監視間隔に影響を受けるのではないでしょうか？
むしろ、期間を指定するようにして、「１日間」とか考えたほうが、取り回しが良くなったりしませんか？

さらに、指定した期間・回数の中の、最大値を基準として判定させるようにすれば
「直近１日間の取得結果の最大値が 10 未満だったら‥」
　すなわち
「直近１日間の取得結果の値すべてが 10 を下回っていれば‥」
といった解釈になりますので、以下のような感じで、要件を満たせるのではないでしょうか？

｛HOSTNAME.fs.size[/boot,pfree].max(1d)｝＜10

＃追伸
ご質問の際には、利用している Zabbix のバージョンや、OS 等についても、記載をお願いします