?は、scan1001さんご自身でも書かれている通り、対象となる監視アイテムの「更新間隔(秒)」で設定できます。
?のリトライもトリガーの式を工夫することで実現できます。

シンプルチェック(tcpポート監視)とのことでしたので、例えば、以下のような設定が考えられます。
監視するポート番号を1000とすると、

　タイプ　　　：シンプルチェック
　キー　　　　：tcp,1000
　データ型　　：数値(整数)
　データの形式：10進数

というようなアイテムを作成して、トリガーの条件式を以下のようにすることで、直近2回連続で接続できない場合にトリガーがオン(障害発生)となります。
<code>
({ホスト名:tcp,1000.last(#2)}#1)&({ホスト名:tcp,1000.last(#1)}#1)
</code>

簡単に説明すると「tcp,1000」は、正常に接続できる場合に「1」が返却され、接続できない場合は、「0」や「2」が返却されるので、1つ前の値(tcp,1000.last(#2))が1以外で、かつ直近の値(tcp,1000.last(#1))も1以外という意味です。

考え方や評価方法によって他にも表現方法は色々考えられると思いますが、1例として挙げさせて頂きました。