先に書かせて頂いたものとほとんど変わりませんが、再度書かせて頂きます。

NAT越しのping監視について念のため確認させていただきたいのですが、ping疎通が可能な監視対象であればエージェントレス(シンプルチェック)で実現可能ということになるのでしょうか？fpingはpingの拡張のようなイメージを持っています。

シンプルチェックのicmppingは、fpingコマンドを利用して応答が帰ってくることを
利用して確認を行っていますので、fpingコマンドで疎通確認ができるのであれば、
シンプルチェックで監視可能です。

ネットワークのどの部分にNATが利用されるのかが、今までご提供頂けている情報
ではわかりませんが、監視対象側がNATの内側であるような場合は、外部から内側
の特定のサーバへpingでの疎通はできない場合が多いので、そのような環境では監
視できません。

また、NAT越しのポート監視についてですが、接続確認だけであれば、telnetで接続可能な監視対象のポートについては、エージェントレス(シンプルチェック)でポート監視可能という認識で良いでしょうか？

こちらも同様に、telnetなどを利用してZabbixサーバ側から接続できるのであれば、
各プロトコルに合わせたものかポート番号を指定してシンプルチェックで対象の
ポート番号で接続できるかを監視することができます。

どちらもFirewallやNAT機器の設定変更が必要となる場合がありますのでご注意
下さい。