pramod1301 さん

今一度、現時点で、どのようなアイテム設定としているのか？（キーに設定している値やデータ型など、各種設定項目）や
ZabbixのWebUIのどの画面・どの部分でどのような選択肢を選択して、動作を確認しているのか？
その画面で、どのような表示となっているのか？どのような表示になることを期待しているのか？など

サンプルとしてイベントログ情報を生成して投げ込んだうえで動作を確認されているご様子ですが
どのようなコマンド列で確認されているのか？

といった部分を、順序だてて記載をお願いできませんでしょうか？

「キー設定では「〇〇××‥」のように記載していて
　Windows側のコマンドプロンプト上にて「〇〇××‥」といった形でコマンド実行してみているが
　Zabbix画面の「最新データ」にて当該Windowsホストを選択しても
　イベントログを示すような項目・選択肢が出てこない」
など

そもそも項目がリストに出てこないようであれば、ホスト側やアイテム側の設定に問題があるのかもしれず
もしそういった状況であれば、トリガー等の設定をいくら弄っても、状況は良くならないためです

よろしくお願いいたします

アイテム設定とトリガー設定の関係性による挙動差について

■Windows側
「eventlog[Application]」だと「アプリケーション」分類のイベントログすべてが収集され
「eventlog[Application,,Warning,,100]」だと
　「アプリケーション」分類・かつ、レベル「警告」かつイベントIDが100に合致する行のみが収集されます
　　https://www.zabbix.com/documentation/3.4/manual/config/items/itemtypes/zabbix_agent/win_keys
　　https://www.zabbix.com/documentation/3.4/manual/appendix/triggers/functions

トリガー側設定で
「iregexp(@messages)=1」→アイテム収集値に、正規表現に合致する本文メッセージを含んでいた場合→１と判定されてトリガー発動
「logseverity(0)}=1」→logseverity関数は()内にパラメータ指定は無いようですので、設定誤りだと思います。想定通りの挙動をしないかもしれません
　　　　　　logserverity関数が正しく判定されていたとした場合には、レベル「情報」に合致するログだった場合に１となるので
　　　　　　２つ目のアイテム例のように「警告」のみ収集していた場合は全く発動しません
「logsource(@messages)=1」→ログの発生源アプリ名？（イベントソース）が、正規表現に合致した場合→１と判定されてトリガー発動
といった形となります

イベントビューアでの表示と、Zabbix側の「アイテム収集値履歴」とを見比べて、必要と思われるイベントログ行が、アイテム収集値として収集されているかどうか？
収集されていないのであれば、Zabbix側に収集されるようにアイテム側の設定を見直してからでないと
トリガー設定側は弄っても意味がありません

■Linux側
「log[/var/log/messages,@messages]」といった表記の場合、当該正規表現に合致した行「のみ」が
Zabbixエージェントによって監視アイテム値として収集されます
正規表現に合致しない行がログに出力されても、エージェントの段階で無視されて、サーバ側には通知されずスルーされます

トリガーの判定処理は「合致した行として新しい行データが格納されたとき」と「nodataが利用されているので30secおき」の
両方のタイミングでそれぞれ実施されます

そのうえで「log[/var/log/messages,@messages].iregexp()=1」といった設定がされているようですが、
iregexp関数への第１パラメータ（必須）となる正規表現文字列が空値となっているため
うまくトリガー評価できていないのだと思います
「log[/var/log/messages,@messages].iregexp(@messages)=1」
といった形で設定すれば挙動が変わるかと思います
＃正規表現を２重に書くことになるので気持ち悪く感じるかもしれませんが
＃正規表現を含むアイテムキーに対して、正規表現をパラメータとして与える評価関数を指定する‥ですので
　　https://www.zabbix.com/documentation/3.4/manual/appendix/triggers/functions